2003年，17岁的赵雷背着心爱的吉他，或穿梭或停留在北京的地下通道，开始了地下歌手日子 [10] 。
2007年，赵雷开始穿行中国川藏、云南地区，行走的路途中，写下《开往北京的火车》、《咬春》等作品 [11] 。2012年9月20日，赵雷助阵赵照个人“2012新专辑《糙》北京首唱会暨全国巡演”演出，与恩师赵照合唱一曲《北京的冬天》 [16] 。10-11月，赵雷作为“十个轮子摩托车巡演”的创始人，同浩子，小猛，冠奇，旭东等人展开摩托车摇滚巡演，从成都出发到广州共途径20个城市 [17] ，三十天共进行11场演出 [18] 。
2013年，赵雷进行了个人44站全国巡演，9月10日巡演的第三站在烟台“小灯塔咖啡馆”里举行，成为烟台举办首场开在咖啡馆里的个人演唱会 [19] 。
2014年1月，赵雷以民谣歌手的身份参加《中国好歌曲》，原创歌曲作品《画》被刘欢选中，并收录于刘欢的原创大碟《新九拍》中 [20] ；4月~5月，参加《长江国际音乐节》；5月，赵雷参加中国香港青年音乐节，与谢安琪、张靓颖、吉克隽逸、王铮亮等同台。同年推出个人第二张专辑《吉姆餐厅》。10月26日，赵雷携专辑来到全国巡演沈阳站，用音乐讲述心中的那个吉姆餐厅 [1] [21] 。11月，赵雷发布了专辑中的首支单曲MV《我们的时光》 [22] 。
2015年1月，赵雷在山东济南举行的月木纹时光MINI live系列演唱会——赵雷专场开唱 [4] ；9月，赵雷发表单曲《再也不会去丽江》 [23] ；11月，赵雷“我们的时光”全国剧院巡演正式启动，历时两个月，11月27日西安站和11月29日南京站圆满结束 [24] ，演出共历经十三个城市 [25] ；12月，获微博音乐人网络评选的“年度金曲”以及“年度-受欢迎音乐人”称号 [26] 。
2016年3月，与歌手伍佰一道参加中国台湾唱片公司STREETVOICE主办的“大事发声”StudioLive在线直播演出--期演唱嘉宾，一周内演出视频点播达1400万次 [27-28] 。
2017年1月21日，赵雷发行专辑《无法长大》 [5] ；2月，赵雷参加湖南卫视综艺节目《歌手》第三期，作为补位歌手演唱歌曲《成都》突围成功 [6] ；7月20日，赵雷创作的《成都》获得首届唱工委音乐奖CMA年度歌曲奖 [29] ；11月18日，在北京工人体育馆举办“浮游”演唱会 [30] 。
2019年12月18日，赵雷新单曲《小人物》在音乐平台正式上线。 [31]
个人生活
赵雷出生于一个传统的北京家庭，父母都是做生意的，对赵雷管教不算严厉，因此赵雷选择在地下通道唱歌，父母也没有反对 [32] ；高中毕业后，赵雷收到了大学的录取通知书，但他果断放弃了，继续坚持音乐。赵雷的音乐，虽然没有诗句般的柔情感动，但痞子气的调侃，单纯率直。词作、编曲朴实坦诚以描写生活中细微见长，画面感强。（21cn新闻网 [34] ）
生在北京长在北京的赵雷，他的音乐作品具有传统北京胡同的文化气质，正如他沉默寡言的性格，质朴坦诚。作词以白描为主，编曲朴实简洁，主题都是以生活的细节见长，不做作，不矫情，又接地气。（腾讯网评 [35] ）
赵雷作为新一代创作人，其独特的魅力吸引许多年轻乐迷的长期关注。他的歌词兼具思想深度与优美的文字功力，清楚的信息朗朗上口的旋律让听众充满认同感，加上这几年的巡演积累出用音乐表达情感的自然风格，让他的演出更流畅也更动人。幕后从业大师和音乐人看完赵雷的表演后，纷纷嘉许他能够成为独立音乐人的先锋。（网易评 [36] ）
赵雷专辑《无法长大》的每首民谣，都是一个真实故事，因为他喜欢写真实的东西。也正因此，略带沧桑的低沉嗓音，配上直白、朴素的歌词，触动了无数人心底的柔软。（光明网评
